Пратимо животну причу Кристофера Робина, сада као одраслог човека, и старих омиљених ликова, Винија Пуа и његове дружине. Кристофер Робин је одрастао, има своју породицу и свој посао, али животне обавезе удаљавају га од снова и безбрижности живота. У тренутку када помисли да нема излаза из колотечине, поново се среће са старим другом, Винијем, који ће му помоћи да врати радост у свој живот.